clemmensen还原反应，克莱门森还原反应反应原理

克莱门森还原反应反应原理

反应原理：利用还原性金属在溶液中缓慢释放出的电子还原有机化合物。如果体系中没有可供还原的有机化合物，那么电子的受体将只能是质子，也就是最平常的氢气制备反应。如果有有机化合物的存在，例如苯乙酮，两个电子先后进入羰基的反键轨道，将双键还原，与此同时电子的进入使得分子带上负电，导致质子的进攻，这一步生成醇。生成的醇在强酸性条件下质子化并失去一分子水，形成活性很强的碳正离子，而碳正离子进一步被两个电子还原，先形成不带电的自由基，然后生成带负电的碳负离子，碳负离子和体系中的质子结合，生成还原产物。

clemmensen还原反应

Clemmensen还原反应是在酸性条件下，用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基或亚甲基的反应称Clemmensen反应。该反应使用的还原剂锌汞齐可由锌与HgCl2在稀盐酸中反应制得。常用于芳香脂肪酮的还原，反应易于进行且收率较高。

拓展：反应原理

酮（或醛）与锌汞齐和盐酸共热，羰基还原为亚甲基的反应称为Clemmensen还原。

R—C(Rˊ)═O +4（H）—→RˊCh3—R +h3O

该反应的机理尚未确定。其中的两种观点为：

①认为还原过程开始于生成的质子化酮（或醛），然后经过自由基中间体：

②认为是离子型机理，可能是电子从金属表面转移到羰基碳原子上：

clemmensen还原法是亲核加成

醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基.

此法只适用于对酸稳定的化合物.对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原.

这一反应首先由英国化学家E.Clemmensen于1913年发现并用于制备烷烃、烷基芳烃和烷基酚类化合物；这个还原方法还可用于羰基酸的还原，反应的机理迄今还不十分明确。Clemmensen还原对羰基具有很好的选择性，除 α,β-不饱和键外，一般对于双键无影响，而且反应操作也很简便；但是由于是在酸性介质中进行的反应，所以此方法不适用对酸性介质敏感的羰基化合物的还原（如呋喃醛、酮和吡咯类醛酮）。由于是在金属表面进行的还原反应，所以还会生成一些片呐醇类的副产物。

克莱门森还原法反应机理

氢化铝锂的氢是类似于氢负离子的结构，是亲核基团。加成碳碳双键要的是亲电试剂，而氢化铝锂做不到。有机反应中羟基、醛基、羧基特别活泼都是因为O的一些性质（而胺基的活泼性是因为N的活泼性的缘故）氢化铝锂还原羧酸是因为与O形成了配合，通过一系列的排列最后形成羟基，而双键没有能与其形成配合的元素，所以不能发生反应。

下列化学问题希望高人给予解

简单说一下反应，自己写产物吧，不太好画结构式。有不知道的找找书上的这个反应就行了

从上到下：

双键加成

第一步酯化，第二步克莱森酯缩合

形成缩酮

醚键断裂

第一步形成酰氯，第二步分子内的付氏酰基化反应，最后一步酮的克莱门森还原

取代羟基，注意构型

克莱森酯缩合

羟醛缩合

脱羧反应

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